Introdução:
Até às primeiras décadas do século XIX muitos cientistas acreditavam que compostos orgânicos eram obtidos a partir de animais e vegetais.
Essa crença vinha desde civilizações antigas que extraiam corantes de plantas para tingir vestimentas ou preparavam bebidas a partir da fermentação de uvas.
No entanto, a ideia de que compostos orgânicos eram extraídos de organismos vivos perdurou até 1828, quando Friedrich Wöhler, químico alemão, aquecendo cianato de amônio, um sal inorgânico, obteve a uréia, uma substância tipicamente orgânica encontrada na urina de alguns animais.
Essa experiência foi um marco, um divisor na história da Química Orgânica, e recebeu o nome de síntese de Wöhler.
A partir da síntese de Wöhler outros experimentos foram realizados via laboratorial, demostrando a possibilidade de sintetizar substâncias orgânicas não tão somente a partir de animais e vegetais, como até então se acreditava.
Muitos desses experimentos constataram a presença do elemento carbono nos compostos sintetizados, essa constatação serviu para enunciar a definição clássica de química orgânica: Química orgânica é o ramo da química que estuda os compostos do carbono.
Anteriormente este conceito era atribuído aos compostos a partir da síntese destes ocorridas em seres vivos.
Características dos compostos orgânicos
O carbono é um elemento de importância vital, fazendo parte fundamental de várias substâncias que estão presentes nos seres vivos, tais como proteínas, vitaminas, hormônios e em materiais sintéticos como plásticos, fibras e borrachas.
Nem todos os compostos que apresentam carbono fazem parte da química orgânica. Ex: Mármore (CaCO3), o gás carbônico (CO2), o ácido carbônico (H2CO3).
Os principais elementos presentes em compostos orgânicos além do carbono são, o Nitrogênio (N), o Oxigênio (O) e o Hidrogênio (H);
As substâncias inorgânicas, em geral, apresentam uma maior diversidade de elementos;
As substâncias orgânicas decompõem-se mais facilmente do que as inorgânicas;
As reações entre substâncias orgânicas são mais lentas necessitando de aquecimento, luz ou catalisadores.
Os compostos orgânicos possuem pontos de fusão e ebulição baixos e em temperatura ambiente apresentam-se nos três estados físicos. Já os inorgânicos são em sua maioria sólidos na temperatura ambiente.
Os compostos orgânicos são pouco solúveis em água e mais solúveis em solventes orgânicos como cetona, gasolina.
As substâncias orgânicas possuem uma menor estabilidade térmica do que as inorgânicas, isto é, decompõem-se mais facilmente sob a ação do calor. Aquecimentos em torno de 400 oC podem provocar a carbonização. O NaCl e o CaSO4 submetidas a igual temperatura não sofrem qualquer alteração.
C A = 12 Z = 6 p = 6 e = 6
Exemplos de compostos que possuem carbono:
• Glicose C6H12O6
• Acetona C3H6O
• Butano C4H10
• Etanol C2H6O
• Borracha C5H8
Carbono assimétrico
É aquele que está ligado a quatro radicais diferentes. O carbono assimétrico tem que ser saturado. Um asterisco sobre o carbono simboliza que este é um átomo assimétrico.
Ex:
Tetravalência
Nos compostos orgânicos, o carbono é tetravalente, isto é, forma quatro ligações covalentes pois apresenta 4 elétrons na camada mais externa de sua distribuição eletrônica.
Ligações
Cada átomo de carbono pode ligar-se a outro átomo de carbono por intermédio de um, dois ou três pares covalentes formando o que chamamos respectivamente de ligação simples, dupla e tripla.
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Formação de cadeias carbônicas
Os átomos de carbono tem a propriedade de ligar-se entre si uns aos outros formando cadeias carbônicas.
Numa cadeia carbônica, podemos classificar um átomo de carbono conforme o número de carbonos ligados a ele:
• Carbono primário: ligado apenas a um átomo de carbono;
Ex: CH3 – CH2 – CH2 – CH3
• Carbono secundário: ligado a dois átomos de carbono;
Ex: CH3 – CH2 – CH2 – CH3
• Carbono terciário: ligado a três átomos de carbono
Ex:
• Carbono quaternário: ligado a quatro átomos de carbono.
Ex:
Classificação das cadeias carbônicas
As cadeias carbônicas são classificadas de acordo com a forma pela qual os átomos de carbono se associam.
Cadeias acíclicas, abertas ou alifáticas
Nelas, os átomos de carbono ligam-se sem formar um anel ou ciclo. A sequencia que apresenta maior número de átomos de carbono é chamada de cadeia principal (em negrito).
Ex:
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 | |
(cadeia normal) | (cadeia ramificada) |
Cadeias cíclicas ou fechadas
Nelas, os átomos de carbono ligam-se formando um ciclo ou anel. Podem ser simples, quando todos os átomos de carbono pertencem ao anel, ou mistas quando há ramificação no anel.
Ex:
| |
(cadeia simples) | (cadeia mista) |
Cadeias saturadas e insaturadas
Saturadas
Possuem apenas ligação simples entre carbonos.
Ex: | | |
Insaturadas
Quando há pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre carbonos.
Ex: | |
|
Cadeias homogêneas e heterogêneas
Homogêneas
Apresentam apenas átomos de carbono na cadeia principal.
Ex: | | |
Heterogêneas
Apresentam um heteroátomo, isto é, átomo de elemento diferente do carbono e hidrogênio na cadeia.
Ex: | CH3 – CH2 – O – CH3 | |
Cadeias aromáticas
A cadeia carbônica cíclica que contém seis átomos de carbono com três duplas ligações alternadas é denominada aromática; esse anel chama-se benzênico. Se a cadeia é fechada sem anel benzênico é denominada alicíclica. Esta cadeia pode ser representado de 3 formas.
Cadeias polinucleares
São cadeias que possuem dois ou mais anéis benzênicos.
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Classificação dos compostos orgânicos (funções orgânicas)
O gás obtido do lixo, o biogás, usado como combustível, a parafina, matéria-prima para a fabricação de velas, o acetileno, gás combustível dos maçaricos, apresentam na sua estrurura apenas carbono e hidrogênio. O álcool comum, anti-séptico, o fenol usado como desinfetante, e a vanilina (baunilha artificial) apresentam em suas moléculas carbono, hidrogênio e oxigênio, assim como o ácido acético presente no vinagre e o ácido cítrico presente no limão e na laranja.
Esses compostos, apesar de serem formados pelos mesmos elementos químicos, possuem características diferentes, pois apresentam fórmulas estruturais distintas.
Os compostos que possuem semelhanças estruturais apresentam propriedades químicas análogas e constituem uma função química. Essas substâncias podem ser reconhecidas pela presença de um átomo ou grupo de átomos específicos denominado grupo funcional.
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Desafios
Questão 01
Assinale a alternativa que contém a classificação correta dos átomos de carbono da seguinte cadeia:
a) 5 carbonos primários e 3 terceários;
b) 5 carbonos secundários e 3 terceários;
c) 5 carbonos terceários e 3 quaternários;
d) 5 carbonos primários e 3 secundários;
Questão 02
Analise a seguinte cadeia orgânica e responda:
a) possui dois carbonos terceários;
b) se refere a um composto cíclico;
c) possui 3 carbonos primários;
d) é um alcino;
e) é um composto insaturado.
Questão 03
O citral tem sabor de limão e é empregado em alimentos como aromatizante, para dar sabor e aroma cítricos. Sua fórmula estrutural simplificada é representada abaixo:
CH3 – C (CH3) = CH – CH 2 – CH2 – C(CH3) = CH – CHO
Sua estrutura apresenta tipo de cadeia que correspondem:
a) acíclica; heterogênea, saturada, aromática.
b) aberta; homogênea; saturada; normal.
c) alifática; homogênea; insaturada, aromática.
d) aberta; heterogênea; insaturada; ramificada.
e) acíclica; homogênea; insaturada; ramificada
Questão 04
Na fórmula
H2C…x…CH-CH2-C…y…N
x e y representam, respectivamente, respectivamente, ligações
a) simples e dupla.
b) dupla e dupla.
c) tripla e simples.
d) tripla e tripla.
e) dupla e tripla.
Questão 05
Assinale as alternativas corretas sobre as seguintes características do composto abaixo:
a) heterogêneo, aberto e saturado;
b) heterogêneo, aberto e insaturado;
c) homogêneo, aberto e saturado;
d) homogêneo, aberto e insaturado;
e) não apresenta carbono assimétrico.